An Overview on the Robinson Annulation

化学 环己酮 甲基乙烯基酮 废止 迈克尔反应 有机催化 羟醛缩合 分子内力 环己酮 有机化学 组合化学 催化作用 对映选择合成
作者
Zai‐Qun Liu
出处
期刊:Current Organic Chemistry [Bentham Science Publishers]
卷期号:22 (14): 1347-1372 被引量:22
标识
DOI:10.2174/1385272822666180511122631
摘要

The Robinson annulation represents a tandem process including the Michael addition and intramolecular Aldol condensation, affording biscyclo[4.4.0]-1-decen-3-one skeleton with cyclohexanone and methyl vinyl ketone (MVK) being substrates. In this review, the Robinson annulation is summarized by subtitles such as catalysis, the finding of equivalent substrates, and some typical applications in the total synthesis, aiming at schematizing achievements of the reaction. The Robinson annulation provides with a model reaction to evaluate the enantioselectivity in the research of organocatalysis. Moreover, attempts to find equivalent substrates instead of cyclohexanone and MVK become targets in the exploration of organic methodology. Finally, the Robinson annulation acts as a strategy widely employed to construct cyclohexenone scaffold in the total synthesis of natural compounds. The aforementioned three facets toward Robinson annulation are still believed to be active topics in the future research on organic reactions.
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