Stereoconvergent Synthesis of Monofluoroalkenes via Photoinduced Dual Decarboxylative Cross-Coupling of α-Fluoroacrylic Acids with Redox-Active Esters

化学 氧化还原 立体选择性 组合化学 功能群 偶联反应 分子 有机化学 聚合物 催化作用
作者
Xiaoyu Lu,Ang Gao,Meng-Yuan Ge,Ze-Jie Xia,Qi-Le Liu,Ting-Hua Tao,Xiao-Mei Sun
出处
期刊:Journal of Organic Chemistry [American Chemical Society]
卷期号:87 (7): 4654-4669 被引量:19
标识
DOI:10.1021/acs.joc.1c03088
摘要

Herein, a new strategy for the synthesis of monofluoroalkenes via employing α-fluoroacrylic acids and N-hydroxyphthalimide (NHPI) redox-active esters as coupling partners has been developed. This decarboxylative reaction enabled the formation of C(sp2)-C(sp3) bonds to provide a practical and efficient approach for the construction of a variety of monofluoroalkenes, which are key structural motifs in organic chemistry, under mild reaction conditions. The protocol exhibited excellent functional group compatibility and delivered monofluoroalkene products with excellent Z-stereoselectivity. This work also provides a platform for the modification of complex biologically active molecules containing carboxylic acids.
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