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Continuous-Flow Oxidation of Amines Based on Nitrogen-Rich Heterocycles: A Facile and Sustainable Approach for Promising Nitro Derivatives

硝基 过氧化氢 化学 氧化法 氮气 组合化学 流动化学 有机化学 连续流动 催化作用 生化工程 化学工程 工程类 烷基
作者
Bo Wu,Xiue Jiang,Yalin Yang,Huiying Du,Xianrui Shi,Zhaoqian Li,Chonghua Pei
出处
期刊:Organic Process Research & Development [American Chemical Society]
卷期号:26 (10): 2823-2829 被引量:10
标识
DOI:10.1021/acs.oprd.2c00162
摘要

The oxidation of amines based on nitrogen-rich heterocycles is one of the appealing alternatives for promising nitro derivatives. Herein, we present a continuous-flow process to achieve oxidation of these amines to their nitro derivatives, taking advantage of hydrogen peroxide as an environmentally benign and inexpensive oxidant. Facile and sustainable access to valuable nitro compounds was ensured. The utility of the present continuous-flow oxidation process was demonstrated by synthesizing promising energetic compounds 5-amino-3-nitro-1,2,4-triazole (ANTA) and 1-methyl-3,4,5-trinitropyrazole (MTNP) on a multigram scale.
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