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Visible-Light-Promoted Tandem Thiol–Ene Click Reaction/Transannular Cyclization and Regioselective Cyclopropane Ring-Opening to Construct Sulfur-Containing Euphorbia Diterpenes

化学 二萜 区域选择性 串联 环丙烷 烯类反应 立体化学 大戟 戒指(化学) 有机化学 催化作用 植物 生物 复合材料 材料科学
作者
Neng Wang,Hang Wang,Lin-Xi Wan,Xiaohuan Li,Xian‐Li Zhou,Jia‐Hong Li,Steven De Jonghe,Dominique Schols,Jin‐Bu Xu,Feng Gao
出处
期刊:Organic Letters [American Chemical Society]
卷期号:25 (4): 597-602 被引量:6
标识
DOI:10.1021/acs.orglett.2c04116
摘要

The biorelevant sulfur-containing Euphorbia diterpenes with scarce 5/7/6/3 premyrsinane- and 5/7/6 myrsinane-type backbones were easily constructed from naturally abundant lathyrane-type Euphorbia factor L3 by visible-light-triggered tandem thiol-ene click reaction/transannular cyclization and regioselective cyclopropane ring-opening. The selenide diterpene was also successfully obtained to verify the system universality. This concise synthesis route gives an efficient strategy for obtaining structurally diverse Euphorbia diterpenes under very mild conditions and provides a promising anti-HIV bioactive premyrsinane diterpene 3h.
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