Application of Oxazaborolidine Catalysts (CBS) on Enantioselective 1,4-Addition of Diarylphosphine Oxides to α,β-Unsaturated Thioesters

对映选择合成 化学 催化作用 基质(水族馆) 组合化学 有机化学 海洋学 地质学
作者
Yinrui Shi,Lirong Chen,Qi Gao,Jiuling Li,Yafei Guo,Baomin Fan
出处
期刊:Organic Letters [American Chemical Society]
卷期号:25 (35): 6495-6500 被引量:11
标识
DOI:10.1021/acs.orglett.3c02138
摘要

Here, we report the first catalytic enantioselective 1,4-addition of diarylphosphine oxides to α,β-unsaturated thioesters. Importantly, the most common and commercial oxazaborolidine (CBS) was employed as a catalyst for its new application without being activated by strong protonic acids or Lewis acids and led to the chiral thioesters in excellent yields and enantioselectivities. Furthermore, this method features mild reaction conditions (room temperature and air-insensitive), good substrate tolerance, and easy scalability.
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