Mn(OAc)3-Promoted Sulfonation–ipso-Cyclization Cascade via the SO3– Radical: The Synthesis of Spirocyclic Sulfonates

化学 级联 药物化学 自由基环化 色谱法
作者
Yan Zhang,Bingxu Han,Xin Gu,Kaixuan Wang,Shuai Liang
出处
期刊:Journal of Organic Chemistry [American Chemical Society]
卷期号:88 (19): 14140-14155 被引量:7
标识
DOI:10.1021/acs.joc.3c01684
摘要

A radical sulfonation–ipso-cyclization cascade promoted by Mn(OAc)3·2H2O using functionalized alkynes or alkenes and potassium metabisulfite (K2S2O5) is reported. A total of 30 spirocyclic sulfonates were synthesized under mild conditions. We also demonstrate a modular synthesis approach in multiple steps for the preparation of various azaspiro[4,5]-trienone-based sulfonamides and sulfonate esters.
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