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A General Protocol for the Aqueous Morita‐Baylis‐Hillman Reaction between Cyclic Enones and 1,2‐Dicarbonyl Compounds

化学 贝利斯-希尔曼反应 森田疗法 水溶液 有机化学 水介质 组合化学 药物化学 加合物 纯数学 数学
作者
Manoel T. Rodrigues,José Cláudio Serafim,Hugo Santos,João Arantes,Ana Julia Senna,Laís V. Acconcia,Albert Moyano,Fernando Coelho
出处
期刊:European Journal of Organic Chemistry [Wiley]
标识
DOI:10.1002/ejoc.202400852
摘要

Abstract In this report, we present an extensive methodological study of the aqueous Morita–Baylis–Hillman (MBH) reaction of a range of cycloenones with di‐ and tricarbonyl compounds, such as glyoxal derivatives, aliphatic and aromatic α‐keto esters, 1,2‐diketones, diethyl ketomalonate, ninhydrin, acenaphthenequinone, and phenanthrene‐9,10‐dione, through mediation of a bicyclic imidazolyl alcohol (BIA) as catalyst in aqueous medium. The desired MBH adducts were obtained in up to 98 % yield. The synthetic applicability of the MBH adducts was demonstrated by the preparation of an acenaphtho[1,2‐ b ]indole derivative.

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