Divergent Total Synthesis of Diterpenoid Natural Products from Salvia miltiorrhiza

化学 全合成 呋喃 萜类 萜烯 羰基化 有机化学 立体化学 天然产物 多元化(营销策略) 组合化学 立体异构 自然(考古学) 简单(哲学) 环加成 催化作用 Stille反应 联轴节(管道)
作者
Ryan R. Strickland,Jian‐Bin Lin,Huck K. Grover
出处
期刊:Organic Letters [American Chemical Society]
卷期号:27 (51): 14236-14240
标识
DOI:10.1021/acs.orglett.5c04440
摘要

Herein we report a divergent strategy culminating in the first total synthesis of five terpene natural products isolated from Salvia miltiorrhiza. This approach features efficient construction of a functionalized tetralin core, a scalable route to a furan coupling partner, and a direct C-H borylation. An operationally simple HFIP-mediated benzylic C-H lactonization allowed late-stage diversification through Pd-catalyzed carbonylation and biaryl coupling, providing concise access to multiple natural products from a common intermediate.
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