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Nickel-Catalyzed Reductive Cross-Coupling of Aryl Iodides and Trifluoromethyl Oxirane

化学 三氟甲基 芳基 催化作用 联轴节(管道) 组合化学 还原消去 药物化学 有机化学 冶金 烷基 材料科学
作者
Yiqiang Tian,Qitao Guan,Yanru Li,Xiaodong Tang,Yunzi Luo,Chun Zhang
出处
期刊:Organic Letters [American Chemical Society]
标识
DOI:10.1021/acs.orglett.5c02395
摘要

This study developed a novel nickel-catalyzed reductive cross-coupling reaction between aryl iodides and trifluoromethyl oxirane. This reaction enables the highly selective ring-opening of trifluoromethyl oxirane and the efficient synthesis of 1-trifluoromethyl-2-phenyl-ethanol derivatives. The reaction exhibits excellent functional group compatibility and can be used to modify a wide range of bioactive drug molecules. Notably, with this new method, novel synthetic routes for a drug molecule and an organic functional material have been established. At the same time, this study shows that the reaction mechanism should involve a direct oxidative addition process of the three-membered oxygen ring to the nickel complex. By exploring and capturing the reaction intermediates, we propose a reasonable reaction mechanism.

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