Paired Electrocatalysis-Enabled Cross Coupling of Sulfinamides with Olefins toward the Synthesis of Vinyl Sulfoximines

化学 电催化剂 联轴节(管道) 组合化学 电化学 电极 物理化学 材料科学 冶金
作者
Tao Liu,Yan Tang,Jiyuan Guo,Yunfei Hang,Kali Zhang,Changdi Zheng,Weihui Zhong,Dingguo Song,Fei Ling
出处
期刊:Organic Letters [American Chemical Society]
卷期号:26 (40): 8463-8467 被引量:5
标识
DOI:10.1021/acs.orglett.4c02859
摘要

We present here a novel paired electrocatalysis-enabled convenient synthesis of the (E)-vinyl sulfoximines through the cross-coupling reaction of sulfinamides and olefins. This protocol showed a broad substrate scope and excellent E selectivity of products under metal- and oxidant-free conditions. A preliminary mechanistic study suggested that fluorinated sulfoximine generated from anodic oxidation of sulfinamide was the key intermediate that was then converted into the sulfonimidoyl radical at the cathode with the help of DBU in this reaction.
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