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Zn-Mediated Cross Coupling of Alkynyl Bromides and Polychlorosilanes

化学 联轴节(管道) 航程(航空) 替代(逻辑) 组合化学 计算化学 材料科学 纳米技术 协议(科学) 计算机科学
作者
Pan Pan,Jingcao Li,Yan-Lin Zhang,Xi Chen,Wenwen Huang,Liangquan Sheng,Xiaoting Zou,Huajie Xu
出处
期刊:Journal of Organic Chemistry [American Chemical Society]
卷期号:91 (1): 266-277
标识
DOI:10.1021/acs.joc.5c02374
摘要

A Zn-mediated, transition-metal- and ligand-free synthesis of alkynylsilanes from alkynyl bromides and polychlorosilanes is reported. A wide range of alkynyl bromides and chlorosilanes, including monochlorosilanes, afford alkynylsilanes in moderate to excellent yields. The products allow for diverse downstream functionalization. Control experiments and DFT calculations support an SN2-type substitution pathway involving an alkynylzinc intermediate and chlorosilanes. This protocol offers a practical and general approach to access diverse alkynylsilanes from readily accessible precursors.
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