Synthesis of 3,3‘,5-Trihydroxybiphenyl-2-carboxylic Acid, a Component of the Bitterest Natural Product Amarogentin and Its Coenzyme A and N-Acetyl Cysteamine Thiol Esters

硫醇 半胱胺 化学 产量(工程) 羧酸 立体化学 天然产物 辅酶A 辅因子 残留物(化学) 有机化学 生物化学 酶 还原酶 材料科学 冶金
作者
Chang‐Zeng Wang,Ulrich Maier,Meinhart H. Zenk
出处
期刊:Journal of Natural Products [American Chemical Society]
卷期号:63 (3): 371-374 被引量:8
标识
DOI:10.1021/np990256m
摘要

3,3',5-Trihydroxybiphenyl-2-carboxylic acid (6), an ester component of the bitter-tasting natural products amarogentin and amaroswerin, was synthesized in six steps in 13.6% overall yield. Its N-acetyl cysteamine thiol ester (9) and its coenzyme A thiol ester (8), a likely biosynthetic precursor of the amarums, were also prepared.
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