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Iridium-Catalyzed γ-Hydro(hetero)arylation of α,β-Unsaturated Amides

作者
Shota Asai,Yuta Akahori,Yasuharu Yoshimi,Hirotsugu Suzuki
出处
期刊:Organic Letters [American Chemical Society]
卷期号:28 (1): 504-508 被引量:2
标识
DOI:10.1021/acs.orglett.5c04961
摘要

α,β-Unsaturated amides are versatile building blocks in organic synthesis; however, forging C-C bonds at the γ-position is considerably more challenging than conventional β-addition. Herein, we report an iridium-catalyzed γ-hydro(hetero)arylation of α,β-unsaturated amides that delivers γ-adducts with high regioselectivity. Mechanistic experiments support an initial alkene isomerization to a β,γ-unsaturated intermediate, followed by γ-selective hydro(hetero)arylation. The coordinating amide functionality is essential for both reactivity and selectivity, enabling reactions with indoles and an electron-rich arene.
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