Electron-Deficient Fluoroarene-Mediated Synthesis of Trifluoromethyl Ketones from Carboxylic Acids

三氟甲基化 三氟甲基 化学 氟化物 羧酸 功能群 组合化学 转化(遗传学) 连续流动 金属 有机化学 无机化学 烷基 聚合物 物理 基因 机械 生物化学
作者
Madhukar S. Said,Nilesh S. Khonde,Pradeep Kumar,Jayant M. Gajbhiye
出处
期刊:Organic Letters [American Chemical Society]
卷期号:25 (7): 1094-1098 被引量:11
标识
DOI:10.1021/acs.orglett.2c04318
摘要

Fluoroarene-mediated trifluoromethylation of carboxylic acids for the synthesis of trifluoromethyl ketones is disclosed. The fluoroarene activates the acid group and generates the fluoride source in situ for the trifluoromethylation reaction. The present protocol is safe and metal-free, operates under mild reaction conditions, and does not require any external additives to generate trifluoromethyl anion. The current transformation provides good functional group tolerance and also delivers 92% and 88% yields of trifluoromethyl ketones in batch and continuous flow, respectively.
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