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Turning the Light on Phenols: New Opportunities in Organic Synthesis

化学 有机合成 激进的 光催化 酚类 电子转移 激发态 电子受体 表面改性 组合化学 光化学 催化作用 有机化学 物理 物理化学 核物理学
作者
Beatrice Bartolomei,Giuseppe Gentile,Cristian Rosso,Giacomo Filippini,Maurizio Prato
出处
期刊:Chemistry: A European Journal [Wiley]
卷期号:27 (65): 16062-16070 被引量:46
标识
DOI:10.1002/chem.202102276
摘要

Abstract Phenols ( I ) are extremely relevant chemical functionalities in natural, synthetic and industrial chemistry. Their corresponding electron‐rich anions, namely phenolates ( I ), are characterized by interesting physicochemical properties that can be drastically altered upon light excitation. Specifically, phenolates ( I ) become strong reducing agents in the excited state and are able to generate reactive radicals from suitable precursors via single‐electron transfer processes. Thus, these species can photochemically trigger strategic bond‐forming reactions, including their direct aromatic C−H functionalization. Moreover, substituted phenolate anions can act as photocatalysts to enable synthetically useful organic transformations. An alternative mechanistic manifold is represented by the ability of phenolate derivatives I to form ground state electron donor‐acceptor (EDA) complexes with electron‐poor radical sources. These complementary scenarios have paved the way for the development of a wide range of relevant organic reactions. In this Minireview, we present the main examples of this research field, and give insight on emerging trends in phenols photocatalysis towards richer organic synthesis.

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