Cu-Catalyzed Asymmetric Three-Component Radical Acylarylation of Vinylarenes with Aldehydes and Aryl Boronic Acids

化学 芳基 组分(热力学) 催化作用 有机化学 硼酸 组合化学 烷基 物理 热力学
作者
Zhiheng Li,Shang Wang,Si‐Cong Chen,Xiangming Zhu,Z.R. Lian,Dong Xing
出处
期刊:Journal of the American Chemical Society [American Chemical Society]
卷期号:146 (47): 32235-32242 被引量:5
标识
DOI:10.1021/jacs.4c08957
摘要

The direct use of readily available aldehydes as acyl radical precursors has facilitated diverse three-component acylative difunctionalization reactions of alkenes, offering a powerful route to synthesize β-branched ketones. However, asymmetric three-component acylative difunctionalization of alkenes with aldehydes still remains elusive. Here we report a copper-catalyzed asymmetric three-component radical acylarylation of vinylarenes with aldehydes and aryl boronic acids. This method begins with acyl radical formation from an aldehyde via hydrogen atom transfer. The acyl radical adds to the alkene, forming a new benzylic radical that then undergoes copper-catalyzed enantioselective arylation. A chiral binaphthyl-tethered bisoxazoline ligand is essential for achieving high stereocontrol. This strategy enables the direct synthesis of a range of synthetically valuable chiral β,β-diaryl ketones from aldehydes and vinylarenes.
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