Regioselective [2 + 1] photocycloaddition of 2-pyridones with diazo compounds

区域选择性 立体选择性 重氮 化学 组合化学 催化作用 功能群 立体化学 有机化学 聚合物
作者
Fengya He,Ziyi Sun,Chenyue Li,Zibin Jiang,Hui Miao,Qinglin Li,Chenggui Wu
出处
期刊:Organic and Biomolecular Chemistry [Royal Society of Chemistry]
卷期号:21 (41): 8273-8278 被引量:4
标识
DOI:10.1039/d3ob01354e
摘要

Herein, we report a novel regioselective [2 + 1] cyclization reaction of 2-pyridones with carbenes generated in situ via visible light irradiation, without the requirement for catalysts or additives. The diverse functional groups of 2-pyridones and diazo compounds exhibit good tolerance, enabling the rapid synthesis of highly valuable cyclopropanated dihydro-2-pyridone scaffolds with exceptional regio- and stereoselectivity. Furthermore, DFT calculations provide a comprehensive explanation for the regio- and stereoselectivity observed in the reaction.
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