Chiral Silver Phosphate Catalyzed Transformation of ortho‐Alkynylaryl Ketones into 1H‐Isochromene Derivatives through an Intramolecular‐Cyclization/Enantioselective‐Reduction Sequence

对映选择合成 化学 分子内力 产量(工程) 催化作用 序列(生物学) 转化(遗传学) 立体化学 分子 磷酸盐 组合化学 药物化学 有机化学 材料科学 生物化学 冶金 基因
作者
Masahiro Terada,Feng Li,Yasunori Toda
出处
期刊:Angewandte Chemie [Wiley]
卷期号:126 (1): 239-243 被引量:45
标识
DOI:10.1002/ange.201307371
摘要

Abstract The transformation of ortho ‐alkynylaryl ketones through a cyclization/enantioselective‐reduction sequence in the presence of a chiral silver phosphate catalyst afforded 1 H ‐isochromene derivatives in high yield with fairly good to high enantioselectivity. An asymmetric synthesis of the 9‐oxabicyclo[3.3.1]nona‐2,6‐diene framework, which has been found in some biologically active molecules, is presented as a demonstration of the synthetic utility of this method.
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