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Rh( iii )-Catalyzed dual C–H functionalization of 3-(1 H -indol-3-yl)-3-oxopropanenitriles with sulfoxonium ylides or diazo compounds toward polysubstituted carbazoles

作者
Yan Xiao,Hao D. Xiong,Song Sun,Jin‐Tao Yu,Jiang Cheng
出处
期刊:Organic and Biomolecular Chemistry [Royal Society of Chemistry]
卷期号:16 (45): 8715-8718 被引量:25
标识
DOI:10.1039/c8ob02145g
摘要

A rhodium-catalyzed annulation of 3-(1H-indol-3-yl)-3-oxopropanenitriles with sulfoxonium ylides or diazo compounds has been developed, leading to a series of polysubstituted carbazoles in moderate to good yields. This procedure proceeded with formal Rh(iii)-catalyzed (4 + 2) cycloaddition, with the functionalization of 2-C-H bonds of indole in a step-economical procedure. Additionally, this reaction could also be conducted under acidic conditions when diazo compounds were employed as the reaction partners, which was a complement to the annulation of sulfoxonium ylides under weak basic conditions.

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