Photocatalytic Cyclopropanation of Allenoates with 1,3,4‐Oxadiazolines

化学 环丙烷化 光催化 有机化学 光化学 催化作用
作者
Kacper Kisiel,Piotr Banachowicz,Aleksander Mitroo,Dorota Gryko
出处
期刊:European Journal of Organic Chemistry [Wiley]
卷期号:28 (38) 被引量:1
标识
DOI:10.1002/ejoc.202500600
摘要

Spirocyclic compounds are valuable scaffolds in medicinal chemistry and are important components of numerous drugs and other bioactive molecules. Although the cyclopropanation of allenes using typical methods is relatively straightforward, only limited approaches for the synthesis of spirocyclic compounds from allenoates have been reported. Herein, a photocatalytic, transition‐metal‐free cyclopropanation of these substrates using oxadiazolines as a source of nucleophilic carbenes is described. The application of thioxanthone as an energy transfer catalyst under violet light irradiation enables the formation of alkylidenecyclopropanes in synthetically useful yields.

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