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Formal α-Nucleophilic Addition to Electron-Deficient Alkenes by Photoredox and Copper Dual Catalysis

化学 亲核细胞 催化作用 光催化 对偶(语法数字) 电子 光化学 亲核加成 双重角色 组合化学 药物化学 有机化学 光催化 艺术 物理 文学类 量子力学
作者
Yuping Xiong,Zhiyi Zhou,Yahan Zhang,Jian‐Qiang Chen,Jie Wu
出处
期刊:Organic Letters [American Chemical Society]
标识
DOI:10.1021/acs.orglett.5c02573
摘要

Difunctionalization of olefins provides an efficient method for the construction of complex molecules. However, direct nucleophilic addition at the α-carbon of α,β-unsaturated olefins is relatively sluggish due to an electronic mismatch. Here, we report a synergetic photoredox/copper system to achieve sulfonylation of electron-deficient alkenes via a SO2-insertion strategy. With this approach, a wide range of sulfonyl-substituted lactone derivatives are synthesized under mild conditions with a broad substrate scope and good functional group compatibility.
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