Thiocyanation of Allylic Alcohols Promoted by Trifluoroacetic Acid

三氟乙酸 烯丙基重排 化学 硫氰酸盐 功能群 组合化学 有机化学 布朗斯特德-洛瑞酸碱理论 催化作用 聚合物
作者
Wen Xia,Liangzhen Hu,Chenglong Ma,Jiaqi Cao,Xiaohui Zhang,Yan Xiong
出处
期刊:European Journal of Organic Chemistry [Wiley]
卷期号:26 (16) 被引量:1
标识
DOI:10.1002/ejoc.202300148
摘要

Abstract A rapid and efficient acid‐promoted strategy to access allylic thiocyanates using allylic alcohols as substrates and easily‐available NH 4 SCN as the thiocyanate source is presented under metal‐ and oxidant‐free conditions. Through screening of various kinds of acids, organic and strong trifluoroacetic acid (TFA) was found most effective. Testing of substrates showed that the strategy has remarkable functional group tolerance. A possible mechanism is provided, and the gram‐scale experiment demonstrate that this novel protocol has potential industrial application value.
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