New approach to C-aryl glycosides starting from phenol and glycosyl fluoride. Lewis acid-catalyzed rearrangement of O-glycoside to C-glycoside

化学 糖基 路易斯酸 糖苷 芳基 酚类 催化作用 氟化物 有机化学 苯酚 立体化学 药物化学 烷基 无机化学
作者
Takashi Matsumoto,Miyoko Katsuki,Keisuke Suzuki
出处
期刊:Tetrahedron Letters [Elsevier BV]
卷期号:29 (52): 6935-6938 被引量:166
标识
DOI:10.1016/s0040-4039(00)88479-8
摘要

C-Glycosidation of phenols is achieved by treatment of glycosyl fluoride with phenolic compound under Lewis acidic conditions, which leads to initial O-glycoside formation followed by rearrangement to C-congener. Cp2HfCl2-AgClO4 is particularly effective for this conversion.
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