Regioselective C3 Functionalizations of 9H‐Carbazoles via C(sp2)−H Insertions of RhII Carbenoids

胺化 化学 磺酰 区域选择性 催化作用 立体化学 药物化学 有机化学 烷基
作者
Srinivas Samala,Jinhwan Shin,Jae Yul Shim,Eun Jeong Yoo
出处
期刊:Asian Journal of Organic Chemistry [Wiley]
卷期号:6 (8): 998-1002 被引量:9
标识
DOI:10.1002/ajoc.201700269
摘要

Abstract A series of 9 H ‐carbazoles were synthesized via a direct regioselective C3 functionalization through C(sp 2 )−H insertion of α‐imino rhodium(II) carbenoids generated in situ from 1‐sulfonyl‐1,2,3‐triazoles. A variety of 1‐sulfonyl‐1,2,3‐triazoles underwent this reaction in the presence of a rhodium(II) catalyst, and a mechanism was proposed. Further regioselective C−H amination of the obtained 3‐enamido carbazoles to synthesize (indol‐3‐yl)‐9 H ‐carbazoles, biologically valuable motifs, supported the utility of this method.
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