One-Step, Catalyst-Free Formation of Phenol from Benzoic Acid Using Water Microdroplets

化学 脱羧 苯酚 苯甲酸 质谱法 催化作用 试剂 串联质谱法 有机化学 光化学 色谱法
作者
Yifan Meng,Richard N. Zare,Elumalai Gnanamani
出处
期刊:Journal of the American Chemical Society [American Chemical Society]
卷期号:145 (35): 19202-19206 被引量:45
标识
DOI:10.1021/jacs.3c08638
摘要

Benzoic acid dissolved in water is electrosprayed (-4 kV) by using nitrogen gas at a pressure of 120 psi to form ∼10 μm diameter microdroplets. Analysis with mass spectrometry (MS) and tandem mass spectrometry (MS2) of the resulting microdroplets shows the direct formation of phenol via decarboxylation without any catalyst or added reagents. This process represents an ecofriendly, environmentally benign method for producing phenol and related aromatic alcohols from their corresponding aromatic acids. The mechanism of this transformation was unambiguously characterized using mass spectrometry, radical trapping, and 18O labeling.
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