Rapid entry to phenanthroindolizidine alkaloids via an acid-catalysed acyliminium ion-electrocyclization cascade

化学 级联 产量(工程) 冷凝 组合化学 电循环反应 级联反应 全合成 有机化学 催化作用 双环分子 色谱法 热力学 物理 冶金 材料科学
作者
Max St. Pierre,Christine J. Kempthorne,David K. Liscombe,James McNulty
出处
期刊:Organic and Biomolecular Chemistry [Royal Society of Chemistry]
卷期号:21 (40): 8075-8078 被引量:2
标识
DOI:10.1039/d3ob01359f
摘要

A rapid total synthesis of seco-phenanthroindolizidine alkaloids was achieved involving a one-pot acid catalyzed deprotection- condensation-electrocyclization strategy. This synthetic route provided a concise synthesis of (±)-seco-antofine and (±)-septicine in only 4 steps with an overall yield of 22% and 17%, respectively.
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