Photoredox‐Catalyst‐Enabled para‐Selective Trifluoromethylation of tert‐Butyl Arylcarbamates

三氟甲基化 化学 三氟甲基 光催化 催化作用 戒指(化学) 光催化 组合化学 试剂 光化学 有机化学 药物化学 烷基
作者
Yaqiqi Jiang,Bao Li,Nana Ma,Sai Shu,Yujie Chen,Shan Yang,Zhibin Huang,Daqing Shi,Yingsheng Zhao
出处
期刊:Angewandte Chemie [Wiley]
卷期号:60 (35): 19030-19034 被引量:24
标识
DOI:10.1002/anie.202105631
摘要

Abstract The direct incorporation of a trifluoromethyl group on an aromatic ring using a radical pathway has been extensively investigated. However, the direct highly para ‐selective C−H trifluoromethylation of a class of arenes has not been achieved. In this study, we report a light‐promoted 4,5‐dichlorofluorescein (DCFS)‐enabled para ‐selective C−H trifluoromethylation of arylcarbamates using Langlois reagent. The preliminary mechanistic study revealed that the activated organic photocatalyst coordinated with the arylcarbamate led to para ‐selective C−H trifluoromethylation. Ten‐gram scale reaction performs well highlighting the synthetic importance of this new protocol.

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