The Oxidation of Pyrrole

高价分子 吡咯 氧化还原 化学 过氧化物 试剂 组合化学 单线态氧 氧化还原 电化学 有机化学 氧气 电极 生物化学 物理化学
作者
J. K. Howard,Kieran J. Rihak,Alex C. Bissember,Jason A. Smith
出处
期刊:Chemistry-an Asian Journal [Wiley]
卷期号:11 (2): 155-167 被引量:62
标识
DOI:10.1002/asia.201500659
摘要

The dearomatization of heterocycles has been a powerful means for producing functional molecules in synthesis. In the case of pyrroles, reductive methods (such as the Birch reduction) have been most widely exploited, while oxidative methods are generally dismissed as too difficult or unpredictable to be useful. However, since the early twentieth century considerable research has been carried out on the controlled oxidation of pyrroles to give highly functionalized products, using a variety of oxidants. This review presents a summary of all work up until the present day in the area of pyrrole oxidation, looking at the use of peroxide, singlet oxygen, hypervalent iodine reagents, a range or organic and inorganic oxidants, and electrochemical approaches. It also offers some perspective on the potential future role of pyrrole oxidation in synthesis.
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