Sulfonate Derivative of HOAt (CTSOAt) as a Coupling Reagent for the Construction of C–N, C–O, and C–C Bonds

磺酸盐 外消旋化 试剂 差向异构体 组合化学 肽合成 化学 偶联反应 催化作用 有机化学 生物化学
作者
Sayanta Roy,Sk Roufur Rahaman,Avishek Sarkar,Bhubaneswar Mandal
出处
期刊:Journal of Organic Chemistry [American Chemical Society]
卷期号:90 (34): 12061-12079 被引量:3
标识
DOI:10.1021/acs.joc.5c00736
摘要

]pyridin-3-yl 5-chlorothiophene-2-sulfonate (CTSOAt), in a faster and straightforward way. The reagent activates carboxylic acids by forming acyl-OAt intermediates, facilitating the synthesis of amides, esters, and peptides with good yields and excellent chirality retention. The reagent also offers the formation of ketones from carboxylic acids through Pd-catalyzed cross-coupling reactions. Enormous substrate scope, good yields, elimination of unwanted side reactions, significant suppression of racemization/epimerization, and compatibility with solid-phase peptide synthesis protocol make it highly advantageous for synthetic chemists.
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