Photocatalytic Decarboxylative Hydroalkylation of Alkynes and Alkenes

化学 脱羧 光催化 烷基 三键 有机化学 烯丙胺 双键 激进的 反应条件 有机合成 组合化学 催化作用 过程(计算) 加成反应 氨基酸 阳离子聚合 自由基环化
作者
Pengjie Yao,Taixian Lin,Jie Li,Ruifeng Fan,Long Sun,Jian‐Jun Liu,Kangkui Li,Jingchao Chen,Baomin Fan
出处
期刊:Organic Letters [American Chemical Society]
卷期号:27 (50): 13839-13845 被引量:1
标识
DOI:10.1021/acs.orglett.5c04364
摘要

A photocatalyzed radical decarboxylative hydroalkylation of alkynes and alkenes has been developed for the efficient synthesis of allylamine and arylpropylamine derivatives. This protocol employs organic 4CzIPN as a photocatalyst and avoids the use of transition metals, featuring simple and mild conditions. The mechanistic study suggested that the reaction was preceded by the decarboxylation of amino acids to give alkyl radicals, followed by radical addition to a carbon–carbon triple bond or double bond. A range of arylpropylamines were prepared with up to 88% yields, and allylamines were synthesized with good Z -selectivities. This process represents an important approach for the high-value-added transformation of unsaturated hydrocarbons under simple and mild conditions.
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