Photocatalyzed Amination of Alkyl Halides to Access Primary Amines

化学 胺化 烷基 卤化物 亚胺 芳基 小学(天文学) 卤素 有机化学 组合化学 催化作用 物理 天文
作者
Lilian Geniller,Marc Taillefer,Florian Jaroschik,Alexis Prieto
出处
期刊:Journal of Organic Chemistry [American Chemical Society]
卷期号:89 (1): 656-664
标识
DOI:10.1021/acs.joc.3c02431
摘要

We demonstrate that oxime ester derivatives can be used as both a halogen atom transfer (XAT) agent and an imine source under photocatalytic conditions, allowing the radical amination of alkyl halides, resulting in the formation of a broad scope of imines. Hydrolysis of the latter gives direct access to the corresponding primary amines. Mechanistically, the reaction is believed to proceed through the formation of aryl radical intermediates, which are responsible for the activation of alkyl halides via XAT.
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