Divergent Radical Cyclization and Hydroaminoalkylation of N-Arylacrylamides Using Photoredox Catalysis

化学 光催化 催化作用 原子经济 分子间力 光催化 组合化学 发散合成 芳基 光化学 有机化学 分子 烷基
作者
Xinhan Li,Hengyuan Zhao,Meng Li,Jun Dong,Chunhui Yang,Zixiang Wei,Xianming Wang,Jianbin Xu,Baomin Fan
出处
期刊:Journal of Organic Chemistry [American Chemical Society]
卷期号:88 (9): 5300-5310 被引量:5
标识
DOI:10.1021/acs.joc.2c02709
摘要

The ability to selectively synthesize multiple products from the same sets of substrates is a highly appealing and challenging concept in synthetic chemistry. In this manuscript, we describe the visible-light photoredox intermolecular catalysis of N-arylacrylamides that are α-C-H functionalized with aryl tertiary amines. The photocatalyst acts as a chemical switch to trigger two different reaction pathways and to obtain two different products from the same starting material. Simple adjustments to the reaction conditions enable the divergent synthesis of the oxidative cyclizations or the addition products in good to high yields with excellent atom economy.
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