Simultaneous Chiral Resolution of Two Racemic Compounds by Preferential Cocrystallization**

扁桃酸 对映体 结晶 手性拆分 化学 分辨率(逻辑) 立体化学 组合化学 有机化学 人工智能 计算机科学
作者
Fuli Zhou,Oleksii Shemchuk,Maxime D. Charpentier,Chloé Matheys,Laurent Collard,Joop H. ter Horst,Tom Leyssens
出处
期刊:Angewandte Chemie [Wiley]
卷期号:60 (37): 20264-20268 被引量:48
标识
DOI:10.1002/anie.202107804
摘要

We tap into an unexplored area of preferential crystallization, being the first to develop simultaneous chiral resolution of two racemic compounds by preferential cocrystallization. We highlight how the two racemic compounds RS-mandelic acid (MAN) and RS-etiracetam (ETI) can be combined together as enantiospecific R-MAN⋅R-ETI and S-MAN⋅S-ETI cocrystals forming a stable conglomerate system and subsequently develop a cyclic preferential crystallization allowing to simultaneous resolve both compounds. The developed process leads to excellent enantiopurity both for etiracetam (ee>98 %) and mandelic acid (ee≈95 %) enantiomers.
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