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Chemoselective Installation of Diverse Succinimides on Fused Benzimidazoles via Rhodium-Catalyzed C–H Activation/Annulation: Chemosensor for Heavy Metals

琥珀酰亚胺 化学 废止 苯并咪唑 丁二酰亚胺 催化作用 组合化学 化学选择性 表面改性 功能群 荧光 基质(水族馆) 有机化学 物理化学 地质学 物理 聚合物 海洋学 量子力学
作者
Mohammad Aslam,Sonaimuthu Mohandoss,Yong Rok Lee
出处
期刊:Organic Letters [American Chemical Society]
卷期号:23 (16): 6206-6211 被引量:41
标识
DOI:10.1021/acs.orglett.1c01793
摘要

A novel Rh-catalyzed cascade C-H activation/annulation of 2-arylbenzimidazoles with maleimides is reported. Rapid chemoselective access to two structurally distinct succinimide-bearing benzoimidazoisoquinolinones is achieved, depending on the acidic and basic conditions. This atom- and step-economic strategy features a wide substrate scope, excellent functional group tolerance, and site-specific functionalization. Application of the methodology yields a novel benzimidazole-based probe as a fluorescent chemosensor for the nanomolar detection of Hg2+, Cu2+, and Fe3+ ions.
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