Rhodium‐Catalyzed Enantioselective Arylation of N‐Substituted α,β‐Unsaturated γ‐Lactams: Preparation of Chiral 4‐Aryl‐2‐Pyrrolidones

化学 对映选择合成 催化作用 芳基 产量(工程) 立体选择性 结合 二烯 配体(生物化学) 药物化学 手性配体 有机化学 组合化学 受体 天然橡胶 冶金 材料科学 数学分析 生物化学 数学 烷基
作者
Jo‐Hsuan Fang,Chiung‐An Chang,Balraj Gopula,Ting‐Shen Kuo,Ping‐Yu Wu,Julian P. Henschke,Hsyueh‐Liang Wu
出处
期刊:Asian Journal of Organic Chemistry [Wiley]
卷期号:5 (4): 481-485 被引量:18
标识
DOI:10.1002/ajoc.201600032
摘要

Abstract The preparation of chiral 4‐aryl‐2‐pyrrolidones by conjugate addition catalyzed by a rhodium(I) complex, comprising the chiral bicyclo[2.2.1] diene ligand 1 e , is reported. The reaction of various arylboronic acids and α,β‐unsaturated γ‐lactams 2 bearing various N‐ substituents proceeds in a highly stereoselective fashion (93–99.5 % ee ) even in the presence of only 0.5 mol % of the Rh catalyst affording the corresponding addition products in 31–99 % yield.
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