Cu(I)-Catalyzed Asymmetric Arylation of Pyrroles with Diaryliodonium Salts toward the Synthesis of N–N Atropisomers

阿托品 化学 磷化氢 催化作用 产量(工程) 相容性(地球化学) 组合化学 配体(生物化学) 氮气 有机化学 化学工程 材料科学 冶金 受体 工程类 生物化学
作者
Qi Xu,Huan Zhang,Fang‐Bei Ge,Xiaomei Wang,Peng Zhang,Chuan‐Jun Lu,Renrong Liu
出处
期刊:Organic Letters [American Chemical Society]
卷期号:24 (17): 3138-3143 被引量:69
标识
DOI:10.1021/acs.orglett.2c00812
摘要

We report herein that copper(I) catalysis using a bis(phosphine) dioxide ligand can catalyze the desymmetric C-H arylation of prochiral bipyrroles. More than 50 nitrogen-nitrogen atropisomers were achieved in good to excellent yields with excellent enantioselectivities (≤97% yield, ≤98% ee). The reaction proceeds under mild conditions with good functional group compatibility on arenes and diaryliodonium salts. Moreover, this principle enables iterative arylation of the bipyrroles to enantioselectively arylate different positions during the catalysis of copper.
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