Electrochemically Generated Copper(I)‐Catalyzed Click Chemistry: Triazole Synthesis and Insights into Their Photophysical Properties

化学 点击化学 三唑 催化作用 组合化学 铜 区域选择性 电解 光化学 有机化学 物理化学 电极 电解质
作者
Murugan Krishnan,Murugavel Kathiresan,Chandrasekar Praveen
出处
期刊:European Journal of Organic Chemistry [Wiley]
卷期号:26 (12) 被引量:30
标识
DOI:10.1002/ejoc.202201405
摘要

Abstract Herein, we report the electro‐click (e‐CLICK) reaction via electrochemically generated copper(I) catalytic species. The reaction worked under constant potential electrolysis (−0.25 V) with copper(II) nitrate and 2,2′‐bipyridine serving as pre‐catalyst and ligand respectively. The reaction accommodates electronically different organic azides and terminal alkynes to afford 1,2,3‐triazoles in good synthetic yields with excellent 1,4‐regioselectivity. Compared to traditional click chemistry, the developed e‐CLICK methodology avoids the use of external reducing agents such as sodium ascorbate. Absorptive properties of selected triazole products were assessed by UV‐visible electronic spectra. Triazole ( 3 e ) was further applied for the spectrophotometric detection of Co 2+ and Cu 2+ species.

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