Photoredox-Enabled Radical Ring-Opening Fluorosulfonamidation/Fluorosulfonylmethylation of Methylenecyclobutanols

化学 相容性(地球化学) 组合化学 可扩展性 分子 光催化 结构母题 有机化学 光化学 立体化学 羰基 激进的 纳米技术 可见光谱
作者
Hui Li,Qi Lin,Xiaoxing Li,Ye-Pu Fu,Ni-Ping Pei,Lele Zhang,Wei Li,Li-Jing Wang
出处
期刊:Organic Letters [American Chemical Society]
标识
DOI:10.1021/acs.orglett.6c00017
摘要

We report a photoredox strategy for radical-initiated ring-opening fluorosulfonamidation/fluorosulfonylmethylation of methylenecyclobutanols using NFSAP (N-fluorosulfamoylpyridinium salts) and BMSF (bromomethylsulfonyl fluoride) as the respective radical sources. This approach provides efficient access to FSO2CH2-/FSO2N-functionalized γ,δ-unsaturated carbonyl compounds─both FSO2CH2-/FSO2N and γ,δ-unsaturated carbonyl motifs are useful structural scaffolds─while offering good scalability and broad compatibility with postderivatization reactions.
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