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Asymmetric Catalytic Meerwein–Ponndorf–Verley Reduction of Ketones with Aluminum(III)-VANOL Catalysts

催化作用 化学 产量(工程) 对映体 基质(水族馆) 氢化物 对映体过量 有机化学 组合化学 对映选择合成 材料科学 海洋学 冶金 地质学
作者
Zheng Li,Xiaopeng Yin,Aliakbar Mohammadlou,Ryan P. Sullivan,Yong Guan,Richard J. Staples,William D. Wulff
出处
期刊:ACS Catalysis [American Chemical Society]
卷期号:10 (13): 7188-7194 被引量:19
标识
DOI:10.1021/acscatal.0c01734
摘要

We report herein an efficient aluminum-catalyzed asymmetric MPV reduction of ketones with broad substrate scope and excellent yields and enantiomeric inductions. A variety of aromatic (both electron-poor and electron-rich) and aliphatic ketones were converted to chiral alcohols in good yields with high enantioselectivities (26 examples, 70–98% yield and 82–99% ee). This method operates under mild conditions (−10 °C) and low catalyst loading (1–5 mol %). Furthermore, this process is catalyzed by the earth-abundant main-group element aluminum and employs 2-propanol as the hydride source.
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