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Supported Iridium Catalyst for the Green Synthesis of 3,3′-Bis(indolyl)methanes Using Methanol As the Bridging Methylene Source

催化作用 甲醇 化学 化学选择性 亚甲基 组合化学 水滑石 有机化学
作者
Wenwen Qiang,Xiang Liu,Teck‐Peng Loh
出处
期刊:ACS Sustainable Chemistry & Engineering [American Chemical Society]
卷期号:7 (9): 8429-8439 被引量:28
标识
DOI:10.1021/acssuschemeng.9b00094
摘要

The first example of a heterogeneous catalyst based on hydrotalcite-derived Mg–Al oxides supported iridium (Ir/MgxAlO) for activation of methanol in the synthesis of bis(indolyl)methanes (BIMs) is reported. In this clean and reusable iridium-based catalytic system, a variety of substituted indoles were selectively converted to their corresponding BIMs in moderate to good yields with high tolerance to reducible functional groups by using methanol as a bridging methylene (−CH2−) donor. The high catalytic activity and selectivity of the reaction benefit from the delicate cooperation of redox/acid–base surface sites on this artificially designed multifunctional Ir/MgxAlO catalyst. The overall simplicity, chemoselectivity and sustainability of the catalytic system make this approach a valuable and step-economical tool to construct C–C bond directly from methanol in the synthesis of more complex molecules.
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