One-Pot Iodination and Giese Addition of Glycosyl Esters for the Synthesis of C-Alkyl Glycosides

化学 糖基 卤化 糖苷 糖基供体 有机化学 糖基化 反应条件 烯烃纤维 组合化学 碳水化合物合成 自由基反应 己糖 立体化学 甘氨酸 催化作用
作者
Junli Ao,Jun Yang,Xiyue Zhang,Quanli Luo,Min Jiang,Huai Qin Liu,Qin-Feng Zhu,Guo-Bo Xu,Shang-Gao Liao
出处
期刊:Organic Letters [American Chemical Society]
标识
DOI:10.1021/acs.orglett.5c04119
摘要

We report a one-pot protocol for the efficient synthesis of C-alkyl glycosides from bench-stable and readily available glycosyl esters. This method integrates iodination and radical addition with activated alkenes in a single operation, offering a time- and step-economical route to diverse glycoside derivatives. The reaction proceeds under mild conditions and demonstrates excellent diastereoselectivity across a broad range of hexose sugars. Further mechanistic investigations have revealed that the reaction proceeds via a radical pathway.
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