Selectfluor-Mediated Radical Cyclization of N -Arylbicyclo[1.1.0]butane-1-carboxamides with Diaryldiselenides

产量(工程) 化学 自由基环化 组合化学 范围(计算机科学) 激进的 反应条件 协议(科学) 药物化学 广谱 级联 功能群 计算机科学 立体化学 有机化学 级联反应
作者
Yuze Lin,Yina Liu,Gang Yang,Yadong Feng,Xiuling Cui
出处
期刊:Journal of Organic Chemistry [American Chemical Society]
卷期号:91 (39): 13156-13162
标识
DOI:10.1021/acs.joc.6c01469
摘要

Abstract Herein, we report a Selectfluor-mediated radical cascade cyclization of bicyclo[1.1.0]butanes (BCBs) with diaryl selenides through strain-promoted C–C σ-bond cleavage. This protocol provides a facile and efficient approach to selenium-decorated 3-spirocyclobutyl oxindoles in up to 99% yield for 30 examples. Moreover, the reaction is readily scalable to the gram scale, demonstrating its practical applicability. This protocol features a broad scope of substrate, peroxide-free, rapid, mild, and environmentally benign conditions, with excellent tolerance of broad functional groups.
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