Iridium-Catalyzed Migratory Terminal C(sp3)–H Amidation of Heteroatom-Substituted Internal Alkenes via Olefin Chain Walking

化学 区域选择性 杂原子 烯烃纤维 氢胺化 催化作用 烯醇 烯烃 迁移插入 双键 氢化物 有机化学 烷基 金属
作者
Qing Wang,Hoimin Jung,Dongwook Kim,Sukbok Chang
出处
期刊:Journal of the American Chemical Society [American Chemical Society]
被引量:16
标识
DOI:10.1021/jacs.3c09679
摘要

)-H amidation of internal alkenes utilizing dioxazolones as an amino source via olefin chain walking. Most notably, this mechanistic motif of double bond migration to the terminal position operates not only with dialkyl-substituted simple alkenes including styrenes but also with heteroatom-substituted olefins such as enol ethers, vinyl silanes, and vinyl borons, thus representing the first example of the terminal methyl amidation of the latter type of alkenes through a nondissociative chain walking process.
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