Visible Light-Induced 6π-Heterocyclization/Dehydroaromatization for Synthesis of Indoloquinolinone Skeletons

化学
作者
Haoyuan Li,Xiu‐Long Yang,Shigang Shen,Xiaoying Niu
出处
期刊:Journal of Organic Chemistry [American Chemical Society]
卷期号:89 (20): 14887-14897
标识
DOI:10.1021/acs.joc.4c01653
摘要

In this work, we report a protocol for the synthesis of an indoloquinolinone skeleton using visible light-induced energy transfer. This method avoids the premodification of substrates and exhibits high yields. For gram-scale reactions, only 0.01 mol % (100 ppm) of photosensitizer is required for rapid conversion. Mechanistic studies revealed that this reaction differs from conventional 6π photocyclization reactions; undergoing a process involving 6π cyclization due to energy transfer and dehydrogenation due to product self-catalysis has been experienced.
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