α‐Amination of 1,3‐Dicarbonyl Compounds and Analogous Reactive Enolate‐Precursors Using Ammonia Under Oxidative Conditions

胺化 化学 催化作用 氧化磷酸化 盐(化学) 还原胺化 有机化学 组合化学 水溶液 生物化学
作者
Christopher Mairhofer,Katharina Röser,Gabriel Burel,Sarah Merzinger,Jean‐François Brière,Roland A. Obermüller,Mario Waser
出处
期刊:Angewandte Chemie [Wiley]
标识
DOI:10.1002/anie.202501586
摘要

We herein introduce a method for the direct a-amination of different carbonyl compounds by employing aqueous ammonia as the N-source. Upon using NH3 in combination with hypochlorites as simple oxidants under phase-transfer catalytic conditions it is possible to carry out the direct a-amination of reactive enolate-precursors such as cyclic b-ketoesters, oxindoles, as well as malonitriles and malonates with good to excellent yields, while simple ketone precursors being out of the scope thus far. Furthermore, a first proof-of-concept for an asymmetric variant by employing a chiral quaternary ammonium salt is reported.
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