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Dysiherbols A–C and Dysideanone E, Cytotoxic and NF-κB Inhibitory Tetracyclic Meroterpenes from a Dysidea sp. Marine Sponge

立体化学 海绵 倍半萜 化学 二维核磁共振波谱 萜类 碳骨架 IC50型 生物 体外 生物化学 有机化学 植物
作者
Wei‐Hua Jiao,Guo‐Hua Shi,Tingting Xu,Guo‐Dong Chen,Binbin Gu,Zhuo Wang,Shuang Peng,Shuping Wang,Jia Li,Bingnan Han,Wei Zhang,Hou‐Wen Lin
出处
期刊:Journal of Natural Products [American Chemical Society]
卷期号:79 (2): 406-411 被引量:58
标识
DOI:10.1021/acs.jnatprod.5b01079
摘要

Four new tetracyclic meroterpnes, dysiherbols A-C (1-3) and dysideanone E (4), were isolated from a Dysidea sp. marine sponge collected from the South China Sea. Their complete structures and absolute configurations were unambiguously determined by a combination of NMR spectroscopic data, ECD calculations, and single-crystal X-ray diffraction analysis. Within the sesquiterpene quinol structures, dysiherbols A-C possess an intriguing 6/6/5/6-fused tetracyclic carbon skeleton. The NF-κB inhibitory and cytotoxic activity evaluation disclosed that dysiherbol A (1) showed potent activity with respective IC50 values of 0.49 and 0.58 μM, which were about 10-fold and 20-fold more potent than those of dysiherbols B (2) and C (3), which feature hydroxy and ketone carbonyl groups at the C-3 position.
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