Switchable Diastereoselectivity in Enantioselective [4+2] Cycloadditions with Simple Olefins by Asymmetric Binary Acid Catalysis

对映选择合成 化学 二进制数 简单(哲学) 催化作用 组合化学 计算机科学 万维网 有机化学 数学 哲学 算术 认识论
作者
Jian Lv,Long Zhang,Sanzhong Luo,Jin‐Pei Cheng
出处
期刊:Angewandte Chemie [Wiley]
卷期号:52 (37): 9786-9790 被引量:89
标识
DOI:10.1002/anie.201304561
摘要

The exchange of the metal ion from InIII to ScIII in a binary acid catalyst leads to a switch in the diastereoselectivity of [4+2] cycloadditions. Simple olefins and β,γ-unsaturated α-ketoester were thus transformed to the corresponding exo or endo products, respectively, with excellent diastereoselectivity (up to 99:1 d.r.) and enantioselectivity (up to 99 % ee). As a service to our authors and readers, this journal provides supporting information supplied by the authors. Such materials are peer reviewed and may be re-organized for online delivery, but are not copy-edited or typeset. Technical support issues arising from supporting information (other than missing files) should be addressed to the authors. Please note: The publisher is not responsible for the content or functionality of any supporting information supplied by the authors. Any queries (other than missing content) should be directed to the corresponding author for the article.
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