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10-Phenylphenothiazine-Organophotocatalyzed Bromo-Perfluoroalkylation of Unactivated Olefins

化学 溴化物 烯烃纤维 催化作用 化学计量学 光化学 氧化还原 Atom(片上系统) 有机化学 无机化学 组合化学 计算机科学 嵌入式系统
作者
Koto Tagami,Moeko Nakayama,Tadashi Kanbara,Dominique Cahard,Tomoko Yajima
出处
期刊:Journal of Organic Chemistry [American Chemical Society]
卷期号:89 (10): 7084-7094 被引量:7
标识
DOI:10.1021/acs.joc.4c00470
摘要

In this study, we have developed a smooth metal-free visible-light-induced bromo-perfluoroalkylation of unactivated olefins with the aid of 10-phenylphenothiazine (PTH) as an organic photoredox catalyst. The reaction is 100% atom-economic redox-neutral and proceeds with stoichiometric amounts of olefin and perfluoroalkyl bromide. To show the potential of these unexplored motifs, we carried out various postfunctionalizations taking advantage of the bromine atom, including gram-scale experiments.
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