Strophioglanes A–E and (±)-Trigoxyphin K, ent -Cleistanthane Diterpenoids from Strophioblachia glandulosa var. cordifolia

对映体 双环分子 立体化学 化学 硝普钠 生物活性 神经保护 萜类 二萜 生药学 化学合成 内酯 药品 结构-活动关系 立体异构 分子 分子构象
作者
Jian-Kai Xia,Lei-Ming Wu,Weiye Wu,S Wu,Lei Li,Ming-Ju Wen,Jia-Luo Huang,Lu Gan,Yunyun Chen,Zhang‐Hua Sun,Sheng Yin
出处
期刊:Journal of Natural Products [American Chemical Society]
卷期号:89 (4): 1216-1225
标识
DOI:10.1021/acs.jnatprod.6c00053
摘要

Seven unusual ent -cleistanthane diterpenoids, strophioglanes A–E ( 1 – 5 ) and (±)-trigoxyphin K ( 6a and 6b ), along with 10 known analogues ( 7 – 16 ), were isolated from Strophioblachia glandulosa var. cordifolia using LC-MS/MS-based molecular networking. Their structures were elucidated through extensive spectroscopic techniques, ECD calculations, and X-ray crystallography. Compounds 1 – 5, featuring a rare 6/6/6/3 fused tetracyclic skeleton, represent a class of 13,15-cyclo- ent -cleistanthane diterpenoids, while 6a and 6b are a pair of highly rearranged tetranor - ent -cleistanthane enantiomers with a rare 7/6 fused bicyclic core. Biologically, 1 and 6b showed significant neuroprotective activity against sodium nitroprusside (SNP)-induced damage in PC-12 cells, with activity comparable to that of the clinical drug edaravone. Mechanistic investigations revealed that compound 1 exerted this activity by attenuating oxidative stress.
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