Mild and General Protocol for Selective Deacetylation of Acetyl/Benzoyl-Protected Carbohydrates

化学 乙酰化 协议(科学) 有机化学 组合化学 生物化学 基因 医学 替代医学 病理
作者
A. A. Abramov,Alexander I. Zinin,Natalya G. Kolotyrkina,L. O. Kononov,Andrey Shatskiy,Markus D. Kärkäs,Elena V. Stepanova
出处
期刊:Journal of Organic Chemistry [American Chemical Society]
卷期号:89 (14): 10021-10026 被引量:2
标识
DOI:10.1021/acs.joc.4c00900
摘要

Herein, we report a mild and general protocol for chemoselective deacetylation of mixed acetyl- and benzoyl-protected carbohydrates under mild acidic conditions. The protocol allows quick access to partially protected carbohydrates, which serve as versatile synthetic intermediates during the total synthesis of various mono- and oligosaccharide targets. The applicability of the developed protocol was successfully demonstrated on a range of carbohydrate substrates of various configurations and substitution patterns featuring functionalized aliphatic and aromatic aglycones. The protocol has shown excellent compatibility with the widely used O-anomeric protecting groups, prespacer aglycones, and thioglycoside glycosyl donors.
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